Веришь, понятия не имею. Может, ты всё же делал это средствами хост-системы? Ну, на сервере в смысле.
Копать например можно в сторону разных масок в smb.conf. Поставь везде 0777 для шары и посмотри не заработает ли. По дефолту оно там совсем не три семёрки, насколько я помню.

При наличии виндовс-клиентов раздавать разумеется следует самбой. Как раз в стиле того анекдота про бритвенный автомат. Винда по-человечески всё равно ничего больше не умеет, а всему остальному приходится к ней подстраиваться.
Но поскольку в моей домашней сетке раздаются разве что музыка и кино и домашнего веб-сервера у меня нет, то executable bit на них меня очень слабо волнует.

PS:

The permissions on new files and directories are normally governed by create mask, directory mask, force create mode and force directory mode but the boolean inherit permissions parameter overrides this.

PPS:

New files inherit their read/write bits from the parent directory. Their execute bits continue to be determined by map archive, map hidden and map system as usual.